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I mwbwchetoni, o mwcaacetoni, sono dei mwcqcomposti organici di formula generale R-CO-Rmwcg', caratterizzati dalla presenza di un mwcwgruppo carbonile mwdaCmwdq=mwdgO il cui carbonio, con mwdwibridazione mweaspmweq2, è direttamente legato a due gruppi R mwegidrocarburici che possono essere sia mwewalifatici sia mwfaaromatici. Si differenziano strutturalmente dalle mwfqaldeidi (di formula R-CHO) per la presenza di un gruppo R' al posto dell'mwfgidrogeno H direttamente legato al carbonile. Nel caso in cui il carbonile sia compreso in una struttura ciclica, ovvero che i due gruppi R e Rmwfw' siano legati covalentemente, come nel caso del mwgacicloesanone, si parla di mwgqchetoni ciclici o mwggciclochetoni. Il chetone strutturalmente più semplice è l'mwgwacetone, di formula CHmwha3-CO-CHmwhq3, in cui il gruppo carbonilico è legato a due mwhggruppi metilicicite-ref-ei31-1-0[1]cite-ref-chim-2-0[2].

• Caratteristiche chimico-fisiche

• Nomenclatura

• Reattività

• Sintesi

• Reazioni

• Tautomeria cheto-enolica

• Note

• Voci correlate

• Altri progetti

• Collegamenti esterni

Le caratteristiche dei chetoni possono variare anche sensibilmente a seconda della dimensione, della struttura e della natura chimica dei gruppi R e R'. Tendenzialmente si presentano come sostanze incolori, volatili e dall'odore caratteristico. I chetoni che contano meno di 12 atomi di mwkgcarbonio nella propria struttura appaiono come liquidi oleosi, la cui mwkwsolubilità in acqua diminuisce con l'aumentare delle dimensioni mwlamolecolari, mentre per gruppi R più voluminosi si avranno dei solidi cristallinicite-ref-ei31-1-1[1].

Secondo le mwmwnorme IUPAC i chetoni sono definiti dal mwnasuffisso -mwnqone e da opportuni mwngprefissi (sia alfabetici sia numerici) che indichino la natura dei gruppi R e R'. Ad esempio, il nome IUPAC dell'mwnwacetone è mwoa2-propanone, dove -mwoqone indica la presenza del gruppo C=O, mwogprop- indica che il carbonile è compreso in una struttura a 3 atomi di carbonio e mwow2 identifica la posizione di C=O nella struttura, ossia in posizione 2. Nel caso specifico dell'acetone il prefisso numerico può essere omesso, dal momento che, per motivi logico-strutturali, il carbonile non può trovarsi né in posizione 1 né in posizione 3. Nel caso che i gruppi R e R' siano uno alchilico e l'altro arilico, oppure entrambi arilici, la mwpaIUPAC accetta la nomenclatura basata sull'indicazione diretta di tali gruppi, come nel caso del mwpqmwpgfenil-metil-chetone o del mwpwmwqadi-fenil-chetone. Se nella struttura idrocarburica sono presenti più gruppi C=O allora si parla di mwqqmwqgdi-chetoni, mwqwtri-chetoni, mwratetra-chetoni, ecc.cite-ref-chim-2-1[2]cite-ref-3[3].

La reattività dei chetoni è essenzialmente determinata dalla natura mwtwdipolare del gruppo carbonile, proprietà condivisa quindi con le mwuaaldeidi. Una delle differenze principali tra le reattività di aldeidi e chetoni è che questi ultimi non danno reazioni di ossidazione, mentre le aldeidi possono ossidare ad mwuqacidi carbossilicicite-ref-ei31-1-2[1]cite-ref-chim-2-2[2].

I chetoni possono essere sintetizzati in diversi modi. Si possono ottenere chetoni mediante l'mwxaossidazione diretta degli mwxqalcoli secondari con l'impiego di opportuni mwxgagenti ossidanticite-ref-ei31-1-3[1]cite-ref-chim-2-3[2]:

RR'CH-OH → R-CO-R' + 2 mwaqe− + 2 mwawH+

Sintesi per idratazione degli mwbgalchini, opportunamente catalizzata da Hgmwbw++ in ambiente acidocite-ref-chim-2-4[2]:

R-C≡C-R' + mwdgH2O → R-CO-CHmwea2-R'

Sintesi per reazione tra un mwegnitrile e un mwewreattivo di Grignard e successiva aggiunta di mwfaH2Ocite-ref-ei31-1-4[1]cite-ref-chim-2-5[2]:

R-MgX + R'-C≡N → RR'C=N-MgX

RR'C=N-MgX + mwia2H2O → R-CO-R' + mwiqNH3 + HO-MgX

Sintesi per reazione tra un'mwjaammide e un mwjqreattivo di Grignard:

mwkaR-CO-NR'R'' + R'''-Mg-X + mwkqH+ → R-CO-Rmwkw''' + mwlaR'R''NH + Mg-Xmwlg+

Sintesi di aril-alchil-chetoni tramite mwmaacilazione di Friedel-Craftscite-ref-chim-2-6[2]:

mwnwR-CO-Cl + mwoaAlCl3 + mwogAr-H → R-CO-Ar + mwowHCl

La reazione tipica dei chetoni è l'mwpgaddizione nucleofilacite-ref-ei31-1-5[1]cite-ref-chim-2-7[2], dove un generico mwrwnucleofilo mwsaNu in ambiente acido (in genere è lo stesso nucleofilo a liberare mwsqH+ in soluzione) instaura un legame covalente col carbonio del gruppo C=O:

mwuaR-CO-R' + mwuqNuH → RR'C(OH)Nu

Le tipiche reazioni di addizione nucleofila sono le seguenti:

Formazione di mwvacianidrine per addizione di mwvqHCNcite-ref-ei31-1-6[1]cite-ref-chim-2-8[2]:

R-CO-R' + HCN → RR'C(OH)CN

Addizione di mwyqacidi alogenidrici (dove X rappresenta un generico mwygalogeno):

R-CO-R' + HmwzqX → RR'C(OH)X

Reazione di idratazione (addizione di mwzwH2O) a formare un mw0qgem-diolo:

R-CO-R' + mw1aH2O → mw1qRR'C(OH)2

Addizione di mw2aidrogeno molecolarecite-ref-ei31-1-7[1]cite-ref-chim-2-9[2] in ambiente acquoso, opportunamente catalizzata da mw4qnichel, mw4gpalladio o mw4wplatino, con formazione di alcoli secondari:

R-CO-R' + mw5gH2 → mw5wRR'CH-OH

Se la reazione prosegue in eccesso di mw6qH2 si avrà la formazione di mw6gidrocarburi semplici e mw6wacqua:

RR'CH-OH + mw7gH2 → R-CHmw7w2-R' + mw8aH2O

Oltre alle reazioni di addizione nucleofila i chetoni possono dare anche le seguenti reazioni:

Reazione con mw8widrossilammina con formazione mw9aossime e acquacite-ref-ei31-1-8[1]:

R-CO-R' + mw-wNH2OH → RR'C=NOH + mw-aH2O

Reazione con mw-gammina primaria con formazione di mw-wimmine e acqua:

R-CO-R' + Rmwaqi''-NHmwaqm2 → RR'C=NRmwaqq'' + mwaquH2O

Reazione con mwaqcalcol primario con formazione di mwaqgchetali e acqua:

R-CO-R' + 2Rmwaqs''-OH → RR'C(ORmwaqw'')mwaq02 + mwaq4H2O

Reazione con mwarareattivo di Grignard con formazione di mwarealcol terziariocite-ref-ei31-1-9[1]:

R-CO-R' + Rmwarg''-Mg-X + mwarkH+ → RR'Rmwaro''C-OH + Mg-Xmwars+

In ambiente mwar8acquoso i chetoni con un idrogeno in alfa al carbonile, ovvero un mwasaH legato a un atomo di carbonio a sua volta direttamente legato al carbonio del carbonile, instaurano quello che prende il nome di mwaseequilibrio tautomerico, ovvero una particolare forma di mwasiisomeria tipica di alcuni composti organici. Nel caso specifico dei chetoni, essi si trovano in equilibrio con gli mwasmenoli, composti di formula generale RR'C=CRmwasq''-OH, fenomeno che prende il nome di mwasutautomeria cheto-enolica.

cite-note-ei31-11. ↑ mwat4mwat8Mario Betti, mwauamwaueChetoni, su mwauitreccani.it, Enciclopedia Italiana (1931). mwaumURL consultato il 13 aprile 2015.

cite-note-chim-22. ↑ mwavkA. Post Baracchi e A. Tagliabue, mwavoChimica, progetto modulare, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, pp.mwavs 586-591, mwavwISBNmwav0 978-88-8042-337-9.

cite-note-33. ↑ mwawimwawmmwawqChetóne, su mwawutreccani.it, mwawyVocabolario Treccani online. mwawcURL consultato il 13 aprile 2015.

• mwawsAcetone

• mwaw0Tautomeria cheto-enolica

• mwaw8Chetoacidi

• mwaxeChetosi (chimica)

• mwaxmCorpi chetonici

Altri progetti

• Wikizionario

• Wikimedia Commons

• Wikizionario contiene il lemma di dizionario «chetoni»

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su chetoni

• citereftreccani-itchetoni, su Treccani.it – Enciclopedie on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.

• citerefenciclopedia-italianaMario Betti, CHETONI, in Enciclopedia Italiana, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 1931.

• citerefbritannica-com(EN) William H. Brown, ketone, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.